晁盖为什么会在攻打曾头市时失败？

在梁山泊的辉煌历史上，晁盖作为继王伦之后的第二任首领，无疑是一个不可忽视的重要人物。他的前任之勇，为梁山泊的发展奠定了坚实基础。武艺高超，仗义疏财，爱交朋友，江湖上的侠名远播。为何这样一位英雄好汉，并未列入梁山的一百零八位好汉之中呢？答案令人叹息，因为在排座次之前，晁盖不幸离世。

晁盖的离世，源于一场征伐曾头市的战斗。这场战斗，本是一场未做好充分准备的冒险。性格急躁的晁盖，听到曾头市的消息后，即刻点起五千人马，率二十位头领下山迎战。他并未事先了解敌方，更未进行周密战略计划。如此莽撞行事，战争的胜利自然无从谈起。若他能事先打探清楚地方军力，做好充分准备，凭借梁山的实力，何至于在曾头市吃亏？

除了缺乏准备，晁盖的骄傲自大也是导致失败的重要原因。与宋江相比，晁盖的心机显然不足。宋江每次出征都带着军师出谋划策，而晁盖却独自行事，未曾带军师下山为他谋划。这样的独断专行，怎能应对复杂的战事？

晁盖的思想简单，误信谗言。曾头市的人为了打败晁盖，派出两个和尚当。这两个和尚到晁盖军中，谎称曾被曾家五虎欺负，如今前来助晁盖一臂之力。晁盖竟然轻信其言，未曾进行任何调查核实。即使有人提醒其中有诈，晁盖依然坚持自己的判断，执意夜袭曾头市。结果中计被杀。

那么，在晁盖与林冲之间，谁更适合做梁山首领呢？其实并无定论。晁盖仗义侠气，更符合江湖气息；而宋江心机深沉，更倾向于朝廷。无论谁做首领，都难以改变梁山势力最终走向消亡的命运。但晁盖的一生，仗义疏财、爱交朋友的江湖侠气，永远为后人所铭记。他的离世，是梁山泊的一大损失，也是江湖的一大遗憾。